Las islas Caimán fueron descubiertas por Cristóbal Colón el 10 de mayo de 1503 durante su cuarto viaje a América. En 1586 el pirata Francis Drake atracó en las islas, siendo el primer inglés del que queda constancia que las visitara, y las bautizó como islas Caimán. Las islas, junto con la cercana Jamaica fueron ocupadas por Inglaterra durante la guerra anglo-española de 1655-1660; España reconoció oficialmente la soberanía inglesa sobre ellas mediante el tratado de Madrid de 1670. Junto con Jamaica fueron gobernadas como una única colonia hasta 1962 cuando se convirtieron en un territorio británico de ultramar mientras que Jamaica obtenía su independencia (dentro de la Mancomunidad Británica de Naciones).
En 1788, diez barcos que regresaban a Gran Bretaña procedentes de Jamaica naufragaron en las costas de la isla mayor y fueron acogidos por los nativos. Por esta acción, el rey Jorge III del Reino Unido eximió a la colonia del pago de tributos, situación que se mantiene hasta la fecha.
